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Le xooko' ku ya'alik jump'éel método jach eficiente uti'al u síntesis le benzoxazoles utilizando catecol, aldehído yéetel acetato amonio bey materia prima yo'osal reacción acoplamiento ti' etanol yéetel ZrCl4 bey catalizador. jump'éel serie benzoxazoles (59 tipos) bino'ob belal sintetizados tumen le método ti' rendimientos tak 97%. Uláak' ventajas ti' le enfoque incluyen síntesis tu gran escala yéetel u búukinta'al oxígeno bey juntúul aj nu'uktaj oxidante. Le condiciones reacción leves ku cha'antik le funcionalización posterior, ku facilita le síntesis jejeláas derivados yéetel ba'ax biológicamente pertinentes bey β-lactamas yéetel heterociclos quinolina.
Le ma'alo'ob túumben métodos u síntesis orgánica u páajtal u superar le limitaciones ti' le obtención compuestos ka'anal je'o' yéetel ya'abtal u diversidad (uti'al Je'e túumben yo'osal potenciales u ka'anatako'ob) ts'o'ok u atraído ya'ab óolal ti' le academia yéetel le industria1,2. Beyxan ti' kaambalilo'ob le ka'anal eficiencia le k'iino'oba' métodos, le amistad yéetel le ka'a jeets' ti' le enfoques ku desarrollan xan yaan jump'éel ventaja significativa3,4.
Le benzoxazoles ku jump'éel xook compuestos heterocíclicos ku séen atraído ya'ab óolal debido a u ayik'al meyajo'ob biológicas. Le compuestos je'elo'oba' ts'o'ok u ya'ala'al yaan ti'ob meyajo'ob antimicrobianos, neuroprotectores, anticancerosos, antivirales, antibacterianos, antifúngicos yéetel antiinflamatorios5,6,7,8,9,10,11. Bey xan u utilizan ampliamente ti' jejeláas sikte industriales incluyendo yik'áalil farmacéuticos, sensoricos, agroquímica, ligandos (uti'al u catálisis metal transición), yéetel ciencia materiales12,13,14,15,16,17. Tuméen u propiedades químicas únicas yéetel u versatilidad, le benzoxazoles ku séen convertido ti' bloques construcción importantes utia'al u síntesis ya'ab moléculas orgánicas complejas18,19,20. Jach jats'uts, yaan benzoxazoles ku yik'áalil naturales importantes yéetel moléculas farmacológicamente relevantes, bey nakijinol21, boxazomicina A22, calcimicina23, tafamidis24, cabotamicina25 yéetel neosalvianeno (Figura 1A)26.
(A) Ejemplos u yik'áalil ku yúuchul basados ​​ti' benzoxazol yéetel compuestos bioactivos. (B) Yaan fuentes naturales ti' catecoles.
Le catecoles ku meyajtiko'ob ti' ya'abkach kúuchilo'ob bey yik'áalil farmacéuticos, cosméticos yéetel ciencia materiales27,28,29,30,31. Le catecoles xan u demostrado u yaantal propiedades antioxidantes yéetel antiinflamatorias, ku beetiko'ob u candidatos potenciales bey agentes terapéuticos32,33. Le propiedad ts'o'ok u conducido u búukinta'al ti' le ma'alo'ob cosméticos antienvejecimiento yéetel yik'áalil Bik u yoot'el34,35,36. Beyxan, le catecoles ts'o'ok u demostrado u precursores xoknáalo'obo' utia'al u síntesis orgánica (yoochel 1B)37,38. Yaan ti' le k'iino'oba' catecoles ku ampliamente abundantes ti' le naturaleza. Le o'olale', u búukinta'al bey yo'olal prima wa yo'olal partida utia'al u síntesis orgánica je'el u páajtal u encarnar le principio química ya'ax u "utilización nu'ukulo'ob renovables". Ya'abkach jejeláas bejo'ob ts'o'ok u beeta'al uti'al u beeta'al compuestos benzoxazoles funcionalizados7,39. Le funcionalización oxidativa ti' le enlace C(aryl)-OH ti' le catecoles jach juntúul le enfoques asab interesantes yéetel novedosos ti' le síntesis benzoxazoles. Ejemplos ti' le enfoque ti' le síntesis benzoxazoles ku reacciones catecoles yéetel aminas40,41,42,43,44, yéetel aldehídos45,46,47, yéetel alcoholes (wa éteres)48, bey yéetel cetonas, alquenos yéetel alquinos (Figura 2A)49. Te' xook je'ela', meyajnaj jump'éel reacción multicomponente (MCR) ichil catecol, aldehído yéetel acetato de amonio uti'al u síntesis le benzoxazoles (yoochel 2B). Le reacción bin u bisik ka'ansaj utilizando jump'éel cantidad catalítica u ZrCl4 ti' disolvente etanol. Yanak ti' tu yilaje' u ZrCl4 je'el u páajtal u considerado bey juntúul catalizador ácido Lewis ya'ax, leti' jump'éel compuesto menos tóxico [LD50 (ZrCl4, oral utia'al u ratas) = ​​1688 mg kg−1] yéetel ma' u considera jach tóxico50. Le catalizadores circonio xan u séen utilizado belal bey catalizadores utia'al u síntesis jejeláas compuestos orgánicos. U t'okik u tojol yéetel u ka'anal estabilidad ti' le ja'o' yéetel le oxígeno ku beetiko'ob catalizadores prometedores ti' le síntesis orgánica51.
Utia'al u kaxtik condiciones reacción adecuadas, seleccionamos 3,5-di-tert-butilbenceno-1,2-diol 1a, 4-metoxibenzaldehído 2a yéetel ta'ab amonio 3 bey reacciones modelo yéetel tu bisaj ka'ansaj le reacciones tu taan jejeláas ácidos Lewis (LA), jejeláas disolventes yéetel temperaturas u sintesis benzola (44). 1). Mix jump'éel producto bin observado ti' le ausencia catalizador (tabla 1, entrada 1). Ka' ts'o'oke', 5 mol % u jejeláas ácidos Lewis bey ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 yéetel MoO3 bino'ob probados bey catalizadores ti' disolvente EtOH yéetel ZrCl4 bin u Kaxa'antbil bey le utsil (Tabla 1, entradas 28-8). Utia'al u ma'alo'obkíinsiko'ob u eficiencia, u probaron jejeláas disolventes incluyendo dioxano, acetonitrilo, acetato de etilo, dicloroetano (DCE), tetrahidrofurano (THF), dimetilformamida (DMF) yéetel dimetil sulfóxido (DMSO). Le rendimientos tuláakal le disolventes probados bino'ob menores u le u etanol (tabla 1, entradas 9-15). U búukinta'al uláak' fuentes nitrógeno (bey NH4Cl, NH4CN yéetel (NH4)2SO4) kúuchil acetato amonio ma' ma'alo'obkíinsiko'ob u rendimiento le reacción (tabla 1, entradas 16-18). Uláak' xook tu ye'esaj u temperaturas yáanal yéetel por encima de 60 ° C ma' mejoraron le rendimiento reacción (Tabla 1, entradas 19 yéetel 20). Le ken u kuuch le catalizador bin u jelpajal ti' 2 yéetel 10 mol %, le rendimientos bino'ob 78% yéetel 92%, respectivamente (Tabla 1, entradas 21 yéetel 22). Le rendimiento disminuyó ka le reacción bin u bisik ka'ansaj yáanal atmósfera nitrógeno, indicando u oxígeno atmosférico je'el u páajtal u desempeñar jump'éel ju'un clave ti' le reacción (Tabla 1, entrada 23). U ya'abtal u ya'abil acetato amonio ma' tu beetaj u ma'alo'obkíinsa'al u resultadoil le reaccióno' yéetel tak tu yéemel u rendimiento (tabla 1, entradas 24 yéetel 25). Beyxan, ma' ila'ak mix jump'éel mejora ti' le rendimiento reacción yéetel u ya'abtal le cantidad catecol (tabla 1, entrada 26).
Ka' ts'o'ok u yila'al le condiciones óptimas ti' le reacción, u estudiaron le versatilidad yéetel le aplicabilidad le reacción (yoochel 3). Tuméen le alquinos yéetel le alquenos yaan ti'ob múuch' meyajo'ob importantes ti' le síntesis orgánica yéetel uchik u amenables u asab derivatización, ya'ab derivados benzoxazol bino'ob sintetizados yéetel alquenos yéetel alquinos (4b-4d, 4f-4g). Utilizando 1-(prop-2-yn-1-il)-1H-indole-3-carbaldehído bey le sustrato aldehído (4e), le rendimiento alcanzó 90 ti chúumuk. Beyxan, le benzoxazoles sustituidos tumen halo alquilo bino'ob sintetizados ti' ka'anatako'ob rendimientos, ku páajtal utilizar utia'al u ligadura yéetel uláak' moléculas yéetel asab derivatización (4h-4i) 52. 4-((4-fluorobencil) oxi) benzaldehído yéetel 4- (benziloxy) benzaldehído proporcionaron le benzoxazoles correspondientes ti' ka'anal 4 yéetel 4 k ku ts'áaik, respectivamente. Yéetel le método, sintetizamos belal derivados benzoxazol (4l yéetel 4m) ku ya'alik fracciones quinolona53,54,55. Benzoxazol 4n ku taasik ka'ap'éel múuch' alquinos bin sintetizado ti' 84% rendimiento u benzaldehídos 2,4-sustituidos. Le compuesto bicíclico 4o ku taasik jump'éel heterociclo indol bin sintetizado belal ti' condiciones optimizadas. Le compuesto 4p bin u sintetizado utilizando jump'éel sustrato aldehído unido ti' jump'éel múuch' benzonitrilo, ba'ax le jump'éel sustrato útil utia'al u preparación (4q-4r) supramoleculas56. Utia'al u ye'esa'al u páajtalil le métodoa', u preparación le moléculas benzoxazol ku taasik fracciones β-lactam (4q-4r) bin demostrada yáanal condiciones optimizadas yo'osal le reacción β-lactamas funcionalizados tumen aldehído, catecol yéetel acetato amonio. Le k'iino'oba' experimentos ku ye'esik u le túumben enfoque sintético desarrollado je'el u páajtal u utilizado utia'al u funcionalización u p'isibij final u moléculas complejas.
Utia'al u ye'esa'al u páajtalil yéetel u muuk' le método ti' le múuch' meyajo'obo', estudiamos jejeláas aldehídos aromáticos incluyendo múuch' electrones-donantes, múuch' electrones-retiro, compuestos heterocíclicos, yéetel hidrocarburos aromáticos policíclicos (yoochel 4, 4s-4aag). Je'ebix, le benzaldehído bin u sutk'esiko'ob ti' le producto deseado (4s) ti' 92% rendimiento aislado. Aldehídos aromáticos yéetel múuch' electrones-donantes (incluyendo -Me, isopropilo, tert-butilo, hidroxilo, yéetel para-SMe) bino'ob convertidos belal ti' le yik'áalil correspondientes ti' excelentes rendimientos (4t-4x). Le sustratos aldehídos estéricamente obstaculizados je'el u páajtal u generar yik'áalil benzoxazol (4y-4aa, 4al) ti' ma'alo'ob u excelentes rendimientos. U búukinta'al benzaldehídos meta-sustituidos (4ab, 4ai, 4am) tu cha'aj u beeta'al yik'áalil benzoxazol ti' ka'anal rendimiento. Aldehídos halogenados bey (-F, -CF3, -Cl yéetel Br) tu ts'áaj le benzoxazoles correspondientes (4af, 4ag yéetel 4ai-4an) ti' rendimientos satisfactorios. Aldehídos yéetel múuch' electrones (je'ebix -CN yéetel NO2) xan reaccionaron ma'alob ka tu ts'áaj le yik'áalil deseados (4ah yéetel 4ao) ti' ka'anatako'ob rendimientos.
Serie reacción utilizada utia'al u síntesis le aldehídos a yéetel b. a Condiciones reacción: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) yéetel ZrCl4 (5 mol%) bino'ob reaccionados ti' EtOH (3 mL) ti' 60 ° C ichil 6 h. b Le rendimiento ku bin yéetel le producto aislado.
Aldehídos aromáticos policíclicos bey 1-naftaldehído, antraceno-9-carboxaldehído yéetel fenantreno-9-carboxaldehído je'el u páajtal u generar le yik'áalil deseados 4ap-4ar ti' ka'anatako'ob rendimientos. Jejeláas aldehídos aromáticos heterocíclicos incluyendo pirrolo, indol, piridina, furano yéetel tiofeno toleraron ma'alob le condiciones reacción yéetel podrían generar le yik'áalil correspondientes (4as-4az) ti' ka'anatako'ob rendimientos. Benzoxazol 4aag bin u obtenido ti' 52% rendimiento utilizando le aldehído alifático correspondiente.
Región u reacción utilizando aldehídos comerciales a, b. a Condiciones u reacción: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) yéetel ZrCl4 (5 mol %) bino'ob reaccionados ti' EtOH (5 mL) ti' 60 ° C ichil 4 h. b Le rendimiento ku bin yéetel le producto aislado. c Le reacción bin u bisik ka'ansaj ti' 80 ° C ichil 6 h; d Le reacción bin u bisik ka'ansaj ti' 100 ° C ichil 24 h.
Utia'al u ye'esa'al u versatilidad yéetel u aplicabilidad le método, xan probamos jejeláas catecoles sustituidos. Catecoles monosustituidos bey 4-tert-butilbenceno-1,2-diol yéetel 3-metoxibenceno-1,2-diol reaccionaron ma'alob yéetel le protocolo, permitiendo benzoxazoles 4aaa-4aac ti' 89%, 86%, yéetel 57% rendimientos, respectivamente. Yaan benzoxazoles polisustituidos xan bino'ob sintetizados belal utilizando le catecoles polisustituidos correspondientes (4aad-4aaf). Ma' obtuvo mix jump'éel producto ken u utilizaron catecoles sustituidos deficientes ti' electrones bey 4-nitrobenceno-1,2-diol yéetel 3,4,5,6-tetrabromobenceno-1,2-diol (4aah-4aai).
Le síntesis benzoxazol ti' yaan xan ya'abach gramo bin u logrado belal ti' condiciones optimizadas, ka le compuesto 4f bin sintetizado ti' 85 ti chúumuk rendimiento aislado (yoochel 5).
Síntesis ti' escala gram ti' benzoxazol 4f. Condiciones reacción: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) yéetel ZrCl4 (5 mol%) bino'ob reaccionados ti' EtOH (25 mL) ti' 60 ° C ichil 4 h.
Yóok'ol le datos literatura, jump'éel mecanismo reacción razonable u sido propuesto utia'al u síntesis benzoxazoles u catecol, aldehído, yéetel acetato amonio tu taan le catalizador ZrCl4 (yoochel 6). Le catecol je'el u páajtal u quelar le zirconio coordinando ka'ap'éel múuch' hidroxilo utia'al u formar le yáax núcleo le ciclo catalítico (I)51. Te' súutuka', le fracción semiquinona (II) je'el u páajtal u formada yo'osal tautomerización enol-ceto ti' complejo I58. Le múuch' carbonilo formado ti' le intermedio (II) aparentemente reacciona yéetel acetato amonio utia'al u formar le imina intermedia (III) 47. Uláak' posibilidad jach u le imina (III^), formada tumen le reacción le aldehído yéetel acetato amonio, reacciona yéetel le múuch' carbonilo utia'al u formar le imina-fenol intermedia (IV) , 5096. Ka' ts'o'oke', le intermedio (V) je'el u páajtal u máan tumen ciclización intramolecular40. Tu ts'ooke', le intermedio V ku oxida yéetel oxígeno atmosférico, ku ts'áaik le producto deseado 4 yéetel liberando le complejo circonio utia'al u comenzar le uláak' ciclo61,62.
Tuláakal le reactivos yéetel disolventes bino'ob adquiridos ti' fuentes comerciales. Tuláakal le yik'áalil k'ajóolta'ano'obo' bino'ob identificados tumen comparación yéetel datos espectrales yéetel ti'its fusión le muestras probadas. 1H NMR (400 MHz) yéetel 13C NMR (100 MHz) espectros bino'ob registrados ti' jump'éel instrumento Brucker Avance DRX. Le ti'its fusión bino'ob determinados ti' jump'éel aparato Büchi B-545 ti' jump'éel capilar abierto. Tuláakal le reacciones bino'ob monitoreadas tumen cromatografía u capa bek'ech (TLC) utilizando placas gel sílice (gel sílice 60 F254, Merck Chemical Company). Le análisis elemental u beeta'al ti' jump'éel microanalizador PerkinElmer 240-B.
jump'éel solución catecol (1.0 mmol), aldehído (1.0 mmol), acetato de amonio (1.0 mmol) yéetel ZrCl4 (5 mol %) ti' etanol (3.0 mL) bin sucesivamente agitado ti' jump'éel tubo abierto ti' jump'éel wichkíil tsaats ti' 60 ° C yáanal iik' utia'al le k'iin k'a'abéet. U bin u bin le reaccióno' bin u yila'al tumen cromatografía u capa bek'ech (TLC). Ka' ts'o'ok u reacción, le mezcla resultante bin enfriada u temperatura ambiente yéetel le etanol bin eliminado yáanal presión reducida. Le mezcla reacción bin u diluida yéetel EtOAc (3 x 5 mL). Tu láak', le capas orgánicas combinadas bino'ob secadas yóok'ol Na2SO4 anhidro yéetel concentradas ti' vacío. Tu ts'ooke', le mezcla crudo bin purificada tumen cromatografía ti' columna utilizando éter petróleo leti' EtOAc bey eluyente utia'al u permitir benzoxazol 4 Chen séen.
Ti' Resumen, ts'o'ok k desarrollado jump'éel túumben, O'olkij yéetel ya'ax protocolo utia'al u síntesis benzoxazoles yo'osal formación secuencial u enlaces CN yéetel CO tu taan catalizador zirconio. Yáanal le condiciones reacción optimizadas, 59 jejeláas benzoxazoles bino'ob sintetizados. Le condiciones reacción ku compatibles yéetel jejeláas múuch' meyajo'ob, ka ya'ab núcleos bioactivos bino'ob sintetizados belal, indicando u ka'anal potencial utia'al u funcionalización posterior. Le o'olale', ts'o'ok k desarrollado jump'éel estrategia eficiente, simple yéetel práctica utia'al u producción tu gran escala u jejeláas derivados benzoxazol u catecoles ku yúuchul yáanal condiciones ya'ax utilizando catalizadores u t'okik ta manaj.
Tuláakal le datos obtenidos wa analizados ichil le xooko' ku incluyen ti' le artículo publicado yéetel u archivos a'alajil t'aan suplementaria.
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